Bill Simmons, Jordon Hudson'un Instagram'da paylaştığı Belichick'e ait bir e-posta üzerinden, Tom Brady ve Bill Belichick arasındaki anlaşmazlığın detaylarını ortaya koydu. E-posta, Belichick'in Patriots'un marka değerini 500 milyon dolardan 8 milyar dolara çıkarmasında kendi rolünü vurgularken, Simmons bu durumun Brady ve Belichick arasındaki çatlağın temel nedenlerinden biri olduğunu belirtti. Simmons, Belichick'in yeni kitabını tanıtmak için yaptığı PR stratejisine odaklanan notta, Jimmy Garoppolo ve Brady'nin ego savaşını ve ikilinin birbirlerinin başarısında ne kadar önemli olduklarını anladığını söyledi. Simmons, Brady'nin Patriots'tan neden ayrıldığını anlamanın anahtarının bu e-postadaki ifadeler olduğunu ve Belichick'in Tampa sezonundaki başarısına rağmen, Brady'nin Patriots'tan ayrılma kararının arkasında egoların yattığını düşündüğünü belirtti. Ayrıca, Belichick'in şu anki durumu ve PR krizine neden olan CBS röportajı sonrası, dışarıdan PR desteği aradığı da rapor edildi. Bu gelişmeler, Belichick'in kariyerine ve Patriots'un marka değerine dair yeni tartışmaları alevlendirdi. Simmons, Belichick'in takımların finansal başarısında gerçek katkısının, takım kurma ve stratejik kararlar yerine, NFL'nin büyük televizyon anlaşmaları ve owner'ların işbirliği sayesinde gerçekleştiğini vurguladı.